Ben Haggerty sahne adı olan Macklemore, 19 Haziran 1983 tarihinde Amerika’da dünyaya gelmiştir. Müzik hayatına 2000 yılında prodüktör Ryan Lewis, kemancı Andrew Joslyn ve trampetçi Owuor Arunga ile başlamıştır. 3 EP, 2 albüm, 1 mixtape yayınlamasına rağmen büyük yapım şirketlerinin ilgisini çekememiştir. Buna rağmen "Thrift Shop" adlı klibi YouTube'da 1,3 milyar kere izlenmiş ve 2,3 milyondan fazla kopya satarak Billboard Hot 100 listesinde birinci olmuştur. Can't Hold Us şarkısı da 681 milyon kere izlenmiştir. Ryan Lewis ikilinin tüm müziklerinin yapımcılığını, kayıt, mühendisliğini ve mix'lerini yapmıştır. Ryan Lewis'in yönettiği müzik videoları "Same Love", "Thrift Shop", "And We Danced", "Otherside (Remix)", "Can't Hold Us" ve "White Walls"'tur. 2014 Grammy Ödülleri'nde 7 ayrı dalda aday gösterilmiş ve 4 ödül kazanmıştır.