Raúl Alejandro Ocasio Ruiz, 10 Ocak 1993'te San Juan, Porto Riko'da doğdu. Alejandro ve Porto Rikolu rapçi Anuel AA çocukluk arkadaşıdır; ikisi de aynı okula gittiler. Liseden mezun olduktan sonra Porto Riko Üniversitesi'ne kaydoldu. 2014'te SoundCloud aracılığıyla şarkılar yayınlamaya başladı. Kasım 2016'da, Punto de adlı ilk mixtape'ini yayınladı. Ocak 2017'de Duars Entertainment ile müzik anlaşması imzaladı. 2018'de Sony Music Latin tarafından, şirketin yeni müzikal yetenekler kazanmaya çalıştığı bir müzik projesi olan "Los Próximos"un parçası olarak seçildi. Müzik projesi onun ün kazanmasına yardımcı oldu ve sonuç olarak diğer önemli sanatçılar onu fark etti ve Kevin Roldán gibi birçok ortak çalışmada yer aldı. Kasım 2018'de Billboard Hot Latin Songs listelerinde 29. sırada zirveye ulaştı. Cazzu, Lenny Tavárez ve Lyanno'nun yer aldığı "Toda"nın bir remiksi Mayıs 2018'de yayınlandı. Ocak 2019'da "Que le dé" single'ını yayınladı. Aralık 2019'da Farruko ile birlikte şarkısı "Fantasias","Tattoo" ile birlikte şarkılarının ulaştığı en yüksek konum olan ABD Latin listesinde 12 numaraya yükseldi. Her iki şarkı da listede 20 hafta kaldı. Alejandro'nun ilk albümü Afrodisíaco, 13 Kasım 2020'de yayınlandı. Bunun öncesinde Anuel AA ile birlikte şarkılar ve müzik videoları, "Enchule", "Elegí" remix ve "Reloj" yayınlandı. 25 Haziran 2021'de Sony Music Latin aracılığıyla Vice Versa adlı albümünü piyasaya sürdü.