Eskenazi İstanbul’da, 1895- 1897 yılları arasında doğmuştur. Bir gün, Sarah şarkı söylerken yerel bir tavernanın sahipleri onun sesini duymuş ve beğenmiştir. Sarah Selanik’e dönene kadar bu hayalinin farkında değildi. Bu yıllarda, ailesi şehirdeki Büyük Otel Tiyatrosu’nun yakınında bir daire kiralamıştı. Burası Sarah’nın dans kariyerinin nihayet başladığı yerdir. Roza, müzik kariyerine devam etmek üzere Atina’ya yerleşti. Kısa süre içinde, iki Ermeni kabere sanatçısıyla, Seramus ve Zabel, bir ekip oluşturdu. Saramos ve Zabel onu, Türkçe konuşabildiği için ve şarkıcılıktaki yeteneğinden ötürü çok sevmişlerdi. Roza bir yandan dansçılık yapmaya devam ederken, bir yandan da kulübün patronları için Yunanca, Türkçe ve Ermenice şarkılar söylemeye başlamıştı. Roza, ilk defa 1920’lerin sonunda orada, ünlü besteci ve menajer Panagiotis Toundas tarafından keşfedildi. Toundas onun yeteneğini hemen fark etmiş ve onu Columbia Records’tan Vassilis Toumbakaris’le tanıştırmıştı. Roza’nın Columbia için yaptığı ilk kayıtlar, Mandili Kalamatiano ve Koftin Eleni Tin Elia (c. 1928) 1960’lara kadar neredeyse hiç kesintiye uğramadan devam eden kayıt kariyerinin başlangıcıydı. 1930’ların ortasına gelindiğinde, onlar için 300’den fazla şarkı kaydetmiş ve en popüler yıldızlardan biri olmuştu. Kaydedilen müziklerin bir kısmı özellikle Yunanistan’dan ve İzmir, Türkiye’den halk şarkılarıydı. 2 Aralık 1980’de hayatını kaybetti.