Toto Cutugno, 7 Temmuz 1943 tarihinde İtalya’da dünyaya gelmiştir. Müzik kariyerine davulcu olarak başlamış ve daha sonra Lino Losito ve Mario Limongelli ile birlikte Albatros adında Italo disco grubunu kurmuştur. 1976'da Albatros, ilk kez Sanremo Müzik Festivali'ne Volo 504 şarkısıyla üçüncü olarak katılmıştır. “Santamaria De Portugal” şarkısıyla bir başka müzik listesi başarısının ardından Albatros dağılmış ve Cutugno solo kariyerine odaklanmıştır. 1980'de Cutugno, Sanremo Müzik Festivali'ne geri dönmüş ve Solo noi şarkısıyla kazanmıştır. Ancak, Cutugno'nun festivalle bağlantısı daha çok 1983'te sunduğu "L'italiano" adlı şarkıyla hatırlanır. Başlangıçta şarkı, şarkıyı söylemeyi reddeden Adriano Celentano için tasarlanmıştı. L'italiano''nın İtalya'nın en popüler sosyal özelliklerinden bazılarını özetlemesi, şarkıyı İtalyan göçmenler arasında çok popüler hale getirmiştir. 1990'da Cutugno, Avrupa'nın siyasi bütünleşmesini ve Avrupa Birliği'nin kuruluşunu kutlayan bir balad olan kendi bestesi "Insieme: 1992" ile Zagreb'de Eurovision Şarkı Yarışması'nı kazanmıştır. Cutugno, 46 yıl 302 günle, 1958'de André Claveau tarafından belirlenen rekoru geçerek bugüne kadar yarışmayı kazanan en yaşlı kişi olmuştur. Cutugno'nun rekoru 2000 yılına kadar devam etmiştir.